Aux côtés des trois têtes d'affiches que sont Marina Foïs, Jeanne Balibar et Lorant Deutsch (qu'il avait rencontré sur le tournage de son précédent film, LES AMANTS DU FLORE), le réalisateur Ilan Duran Cohen a retrouvé deux comédiens qu'il avait déjà dirigés : Nathalie Richard, déjà dans LA CONFUSION DES GENRES, et Guillaume Quatravaux dans LES PETITS FILS.

Le réalisateur explique la façon dont il a écrit et réalisé ce qu'il caractérise de "comédie anti-romantique" : "J'aime que la crédibilité soit au cœur de mon travail. Même si j'écris des choses que je ne vis pas forcément, j'essaie toujours de les rendre les plus réelles possibles. Dès que ça me paraît trop grotesque ou complaisant, du genre : 'Rentrez dans mon univers, regardez comme il est merveilleusement décalé!', je fais un pas en arrière. À la base, je trouve toujours mon écriture un peu excessive, avec des dialogues trop écrits par rapport à la réalité, le scénario en lui-même peut paraître absurde mais le travail de réalisation consiste à incarner tout ça dans le réel. Je m'appuie beaucoup sur les comédiens. Ensemble, on travaille énormément sur le plausible, le réalisme du jeu. J'aime faire jouer les acteurs dans une retenue émotionnelle forcée, au risque de les rendre antipathiques. On me dit souvent : 'tu n'aimes pas tes personnages, ils ne sont pas aimables'. Moi au contraire, je les trouve vrais et jamais cabotins. Ils ne cherchent pas la sympathie, ils vivent dans leur monde fragile. LE PLAISIR DE CHANTER est un film sur le fil, il a nécessité un travail de funambule pour préserver cet équilibre entre réalité et fiction, fantaisie et drame."