Fils des acteurs Jerry Stiller et Anne Meara, Ben Stiller se destine comme sa sœur Amy à la comédie.

Il débute en 1985 sur les planches de Broadway, apparaît à la télévision (ALINE & CATHY, 1986, MIAMI VICE, 1987) et au cinéma (EMPIRE DU SOLEIL de Steven Spielberg, HOT PURSUIT de Steven Lisberger, 1987).

Il enchaîne les seconds rôles dans COMME UN CHEVAL FOU de David Anspaugh (1988), NEXT OF SKIN de John Irvin (1989), STELLA de John Erman (1990) et THE NUTT HOUSE d'Adam Rifkin (1992).

Il passe à la réalisation avec le court métrage fantaisiste ELVIS STORIES (1989) qu'il joue avec John Cusack et Jeremy Piven, puis le long métrage GÉNÉRATION 90 (1994), chronique existentielle qu'il porte avec Winona Ryder et Ethan Hawke.

Il devient vedette comique avec le BEN STILLER SHOW (1990-93) qu'il produit.

Il filme Jim Carrey et Matthew Broderick dans le déjanté DISJONCTÉ (1996) et adapte son personnage cathodique de mannequin givré pour ZOOLANDER (2001).

Comme acteur, il s'amuse dans IF LUCY FELLS d'Eric Schaeffer (1996), FLIRTER AVEC LES EMBROUILLES de David O. Russell (1996), LA MÉTHODE ZÉRO de Jake Kasdan (1998), PERMANENT MIDNIGHT de David Veloz (1998) et dans le triomphal MARY À TOUT PRIX des Farrelly (1998) avec Cameron Diaz.

Il porte le portrait de l'auteur Jerry Stahl PERMANENT MIDNIGHT de David Veloz (1998) et visite les choraux ENTRE AMIS & VOISINS de Neil LaBute (1998) et BLACK AND WHITE de James Toback (1999).

La comédie le sacre chez Wes Anderson (LA FAMILLE TENENBAUM, 2001), Danny DeVito (1 DUPLEX POUR 3, 2003) et face à Owen Wilson, Jack Black, Vince Vaughn, Jason Schwartzman, Eddie Murphy ou Robert de Niro.

Il porte STARSKY & HUTCH par Todd Phillips (2004), ENVY de Barry Levinson (2004), DODGEBALL de Rawson Marshall Thurber (2004), THE MARC PEASE EXPERIENCE de Todd Louiso (2009) et LE CASSE DE CENTRAL PARK de Brett Ratner (2011).

Il déplace les foules dans les sagas LA NUIT AU MUSÈE (Shawn Levy, 2006-2009) et MON BEAU-PÈRE ET MOI (Jay Roach, Paul Weitz, 2000-2010).

Il est romantique pour AU NOM D'ANNA d'Edward Norton (2000), POLLY ET MOI de John Hamburg (2004), LES FEMMES DE SES RÊVES des Farrelly (2007, photo) et porte la chronique décalée GREENBERG de Noah Baumach (2010).

Il visite la série ARRESTED DEVELOPMENT (2005-06) et double le lion de MADAGASCAR d'Eric Darnell & Tom McGrath (2005-08) et Bernard dans MEGAMIND de McGrath (2010).

Il réalise et joue le délire TONNERRE SOUS LES TROPIQUES (2008) avec Jack Black et Robert Downey Jr.

Second rôle ou clin d'œil, il dynamite HAPPY GILMORE de Dennis Dugan (1996), MYSTERY MEN de Kinka Usher (1999), ORANGE COUNTY de Kasdan (2002), PRÉSENTATEUR VEDETTE : LA LÉGENDE DE RON BURGUNDY d'Adam McKay (2004), L'ÉCOLE DES DRAGUEURS de Phillips (2006) et TENACIOUS D de Liam Lynch (2006).