Après un brillant parcours juvénile dans la boxe, Ray Winstone prend des cours de comédie à la Corona School.

Il débute à la télévision à 19 ans (1976) et au cinéma dans SCUM (Alan Clarke, 1979) et QUADROPHENIA (Franc Roddam, 1979).

Il traverse une ribambelle de téléfilms et séries dont FOX (1980) et ROBIN DES BOIS (1984-1986).

Le renouveau du cinéma britannique le lance dans LADYBIRD (Ken Loach, 1994) et FACE (Antonia Bird, 1997).

Il marque chez les acteurs réalisateurs Gary Oldman (NE PAS AVALER, 1997), Tim Roth (THE WAR ZONE, 1999) et Anjelica Huston (AGNES BROWNE, 1999).

Anthony Minghella l'embarque dans sa fresque américaine RETOUR À COLD MOUNTAIN (2003) et dans les ombres de PAR EFFRACTION (2005) avec Jude Law.

Le cinéma d'aventures le happe pour LE ROI ARTHUR (Antoine Fuqua, 2004), LA LÉGENDE DE BEOWULF (Robert Zemeckis, 2007), INDIANA JONES ET LE ROYAUME DU CRÂNE DE CRISTAL (Steven Spielberg, 2008) et PERCY JACKSON (Chris Columbus, 2010).

Il brille en détective privé de la série britannique VINCENT (2005-2006).

Il prête sa voix pour LE MONDE DE NARNIA (Andrew Adamson, 2005) et RANGO (Gore Verbinski, 2011).

Martin Scorsese l'invite dans son thriller LES INFILTRÉS (2006) et dans son conte rétro HUGO CABRET (2011).