James Huth déclare avoir voulu faire avec son cinquième long métrage UN BONHEUR N'ARRIVE JAMAIS SEUL un film très optimiste sur l'amour et une version moderne des ARISTOCHATS, où « O'Malley rencontre Duchesse et les trois chatons ».

Il a coécrit le scénario avec sa femme Sonja Shillito, déjà à l'écriture et à la production sur HELLPHONE et LUCKY LUKE.

Après Les Robins des Bois dans SERIAL LOVER, Jean Dujardin dans BRICE DE NICE puis accompagné de Michaël Youn dans LUCKY LUKE, il filme une nouvelle vedette comique, Gad Elmaleh, secondé par Maurice Barthélémy, lui-même déjà présent dans le premier film.

Actrice aimée du public français, Sophie Marceau reste l'un des visages phares de la comédie sentimentale après L'ÉTUDIANTE de Claude Pinoteau, FANFAN d'Alexandre Jardin, LOL de Lisa Azuelos et DE L'AUTRE CÔTÉ DU LIT de Pascale Pouzadoux.

Gad Elmaleh a lui emprunté les sentiers de la fantaisie romantique avec HORS DE PRIX de Pierre Salvadori face à Audrey Tautou.

C'est la première fois que le duo Sophie Marceau/Gad Elmaleh est réuni à l'écran.

James Huth a choisi pour les seconder des comédiens habitués des planches, de Valérie Crouzet dans le rôle de la sœur terrienne de Charlotte à Michaël Abiteboul dans la peau du troisième pote de Sacha.

A noter l'apparition du chanteur québécois Robert Charlebois en producteur de spectacle canadien à New York.